Depois de um período muito modesto, no primeira fase aqui analisada, este até começou relativamente bem, com uma meia-final, a primeira dos axadrezados, em 1953-54, onde foram afastados pelo Vitória Setúbal. Depois manteve-se a mediania nos resultados, nada a assinalar de positivo. Por seu lado, de negativo, na década de 60, chegaram mesmo a nem participar na prova, pois, em 1966-67 e 1967-68, o Boavista andou pela III Divisão, então sem direito a participar na Taça de Portugal! Relembre-se que na década de 60 só havia I,II e III divisões, não quatro como agora. Esta foi a primeira verdadeira má fase da história do clube portuense.
Posteriormente, o clube subiu da III à II, em 1967-68 e da II à I em 1968-69. Assim, a época de 1969-70 marcava a primeira presença do clube do Bessa no escalão máximo do futebol nacional desde 1959-60. Ao contrário dessa época, os axadrezados não desceram e mantiveram-se aqui até ao famoso caso que resultou na descida na secretaria em 2007-08. Todavia, esse desiderato ainda estava longe no tempo, mas a mediocridade de resultados na taça permanecia.
Essa fraca prestação contudo acabou. Em 1973-74, presença nos quartos-de-final. Os próximos anos seriam de glória, festejos esses que o clube não mais igualaria em termos temporais, isto é, entre 1974-75 e 1978-79, o Boavista foi Boavistão e ganhou três Taças de Portugal, em 1974-75,1975-76 e 1978-79. Antes não tinha nenhuma, após, só ganharia mais duas vezes. É, atualmente, a única equipa, fora os três grandes, que triunfou em duas edições consecutivas. Não só isso, essas duas glórias foram obtidas fora do Estádio Nacional: em 1974-75, no antigo Estádio José de Alvalade, frente ao Benfica, por 2-1; e em, 1975-76, no já defunto Estádio das Antas, frente ao Vitória Guimarães, também, por 2-1. Em 1978-79, à terceira final, finalmente, no Estádio Nacional, Jamor, dose dupla, final e finalíssima, 1-1 e 1-0, frente ao Sporting.
Em 1974-75 e 1975-76, orientados por José Maria Pedroto; em 1978-79, pelo inglês Jimmy Hagan. Apesar, de o Boavista chegar sempre relativamente longe na prova, já não, era afastado sistematicamente nas primeiras eliminatórias, mais glória só na década de 90!
| 1951-52 | 1ªeliminatória: Sporting Covilhã | 2-0/0-5* |
| 1952-53 | 1ªeliminatória: FC Porto | 1-0/0-6* |
| 1953-54 | Meias-finais: Vitória Setúbal | 0-6*/6-2 |
| 1954-55 | 1ªeliminatória: Tirsense | 0-3* |
| 1955-56 | Não participou na prova | |
| 1956-57 | 2ªeliminatória: Barreirense | 1-3/2-1* |
| 1957-58 | Não participou na prova | |
| 1958-59 | Não participou na prova | |
| 1959-60 | 1ªeliminatória: Portimonense | 0-3*/3-1 |
| 1960-61 | 2ªeliminatória: FC Porto | 2-7/0-3* |
| 1961-62 | 1ªeliminatória: Farense | 3-2/2-4* |
| 1962-63 | 1ªeliminatória: Feirense | 1-0*/1-2/1-2+ |
| 1963-64 | 2ªeliminatória: Vitória Setúbal | 1-3*/2-2 |
| 1964-65 | 2ªeliminatória: Olhanense | 1-2/0-3* |
| 1965-66 | 1ªeliminatória: CUF | 0-1 |
| 1966-67 | Não participou na prova | |
| 1967-68 | Não participou na prova | |
| 1968-69 | 1ªeliminatória: Vianense | 1-2* |
| 1969-70 | Oitavos-de-final: Benfica | 1-6*/2-3 |
| 1970-71 | Oitavos-de-final: Belenenses | 0-1 |
| 1971-72 | Oitavos-de-final: Atlético | 0-1* |
| 1972-73 | 4ªeliminatória: FC Porto | 1-2 |
| 1973-74 | Quartos-de-final: Sporting | 0-2* |
| 1974-75 | VENCEDOR: Benfica | 2-1 |
| 1975-76 | VENCEDOR: Vitória Guimarães | 2-1 |
| 1976-77 | 4ªeliminatória: Vitória Guimarães | 0-2* |
| 1977-78 | Oitavos-de-final: Riopele | 1-3 |
| 1978-79 | VENCEDOR: Sporting | 1-1/1-0 |
| 1979-80 | Quartos-de-final: Marítimo | 0-1* |
| 1980-81 | Oitavos-de-final: Belenenses | 0-1* |
| +Campo neutro; *recinto adversário | ||
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